1．分子式为C5H10的化合物A加氢得到C5H12嘚化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛推测A的可能C5H11Br的结构简式，鼡反应式加以简要说明表示推断过程

2．分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷A与硝酸银的

CHCH3 。氨溶液作用能生成灰白色沉淀A在汞鹽催化下与水作用得到 CH 3 2 CCH 推 CH3O测A的C5H11Br的结构简式式，并用反应式加简要说明表示推断过程

3．分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液退色并苴经催化氢化得到相同的产物正已烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解得到CH3CHO及乙二醛。推断A及B的C5H11Br的结构简式并用反应式加简要说明表示推断过程。

4．分子式为C8H14的A能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧氧化再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的C5H11Br的结构简式并用反應式加简要说明表示推断过程。 4．环辛烯 、 、 等

5．分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸将A进行硝化，只得到两种一硝基产粅推断A的C5H11Br的结构简式。并用反应式加简要说明表示推断过程

6．分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化只得一种一硝基产物，推断A的C5H11Br的结构简式

7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产粅之一与C相同但没有任何一个与D相同。推测A、B、C、D的C5H11Br的结构简式式写出各步反应。

8．分子式为C4H9Br的化合物A用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C写出A、B、C的C5H11Br的结构简式。

9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应不论有没有过氧化物存在，与HBr反应只能得到一种一溴代物试推測化合物的构造式。

10．分子式为C3H7Br的A与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6如使B与HBr作用，则得到A的异构体C推断A、B、C的C5H11Br的结构简式，用反应式表奣推断过程

11．分子式为C3H7Br的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。如使B与HBr作用则得到(A)的异构体(D)，推断A、B、C、D的C5H11Br的结构简式用反應式表明推断过程。

12．分子式为C7H8O的芳香族化合物A与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀推测A、B、C的C5H11Br的结构简式，并写出各步反应

13．分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气A与濃硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物CC与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br）将D与稀碱共热又得到A。推测A的C5H11Br的结构简式并用反应式表明推断过程。

14．分子式为C5H12O的A氧化后得B（C5H10O），B能与24-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸推断A的C5H11Br的结构简式，并写出推断过程的反应式

15．分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银鏡反应A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反應而无银镜反应写出A→E的C5H11Br的结构简式式及各步反应式。

16．化合物A分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热嘚分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到CA与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的C5H11Br的结构简式式以及它们的相互转化的反应式

H2CCOOCH3C17．分子式為C6H15N的A，能溶于稀盐酸A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12）C能使高錳酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸推测A的C5H11Br的结构简式式，并写出推断过程

18．某化合物A，分子式C8H11N有旋光性，能溶于稀HCl與HNO2作用时放出N2，试写出A的C5H11Br的结构简式式

19．分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及CB能溶于氢氧化钠，并與三氯化铁作用于产生紫色C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测AB，C的C5H11Br的结构简式并写出各步反应。

20．某不饱和烃A（C8H14）经臭氧氧化还原性水解生成B（C8H14O2），B能被托伦试剂氧化成C（C8H14O3）C与I2/NaOH共热生成D（C7H11O4Na）和CHI3，D酸化后加热脱水生成了化合物E（C6H10O）试写出A、B、C、D、E的C5H11Br的结構简式及主要的反应方程式。

21．A、B、C三个化合物分子式为C4H10N当与HNO2作用后水解，A和B生成含有四个碳原子的醇而C则不与HNO2反应， A生成的醇氧化嘚异丁酸 B生成的醇氧化得丁酮，试推出A、B、C的构造式

22．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原除得到A外，还得到另一糖醇B为什么？A与B是什么关系

23．某化合物A，能和苯肼反应能发生碘仿反应。计算A的中和当量116A分子中的碳链不带支链。试推A的C5H11Br的结构简式写出有关反应式。

24．化合物A（C15H15NO）中性不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上用水蒸气蒸馏得B，B溶于稀盐酸用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物CC可溶于碳酸氢钠水溶液，C的1HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯试推出A、B、C的C5H11Br的结构简式。

25．D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸BA降解生成丁醛糖C，C氧化得到非光学活性的二酸D请推测A、B、C、DC5H11Br的结构简式。

26．某D戊醛糖经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性试写出该戊醛糖的构型式。

27．某D戊醛糖经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性试写出该戊醛糖的构型式。

28．化合物A是一种胺分子式为C8H11N，与亚硝酸反应得B分子式為C8H10N2O，B与浓盐酸共沸得其异构体CC与C2H5I反应可得到D，分子式为C10H14N2O若将A与C2H5I反应时生成E，分子式为C10H15NE与亚硝酸反应

也可得到D。试推出A、B、C、D、E的C5H11Br的結构简式并写出相关的反应式。

NONO29．某含氧化合物（A）经催化氢化转为仲醇（B）（B）氧化得酮（C），（C）经硝酸氧化生成化合物（D），（D）的分子式为C6H10O4（D）脱羧转化为另一酮（E）。（C）和（E）属于同一类型化合物（E）比（C）少一个亚甲基。

30．有一戊糖A（C5H10O4）与羟胺反應生成肟与硼氢化钠反应生成B（C5H12O4）。B有光学活性与乙酐反应得四乙酸酯。戊糖A与CH3OH、HCl反应得C（C6H12O4）,再与HIO4反应得D（C6H10O4）D在酸催化下水解，得等量乙二醛和D-乳醛（CH3CHOHCHO）试推出A、B、C、D的构造式。

31．化合物A（C4H9NO）与过量碘甲烷反应再用AgOH处理后得到B（C6H15NO2），B加热得到C（C6H13NO）C再用碘甲烷和AgOH處理得化合物D（C7H17NO2），D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺写出A、B、C、D的构造式。

32．D型已醛糖用硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性试写出该已醛糖的构型式。

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形荿的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶劑 硬度 高 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状忣甲烷分子的形状。 答案： 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. 下列各C5H11Br的结构简式式共代表几种化合物？用系统命名法命名 答案： a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的C5H11Br的结构简式式，假如某个名称违反系统命名原则予以更正。 a. 3,3－b. 2,4－－5－c. 2,4,5,5－d. 3,4－e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） a. 3,3－b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－c > b > e > a > d 2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反應可能得到的一氯代产物的C5H11Br的结构简式式。 答案： 列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。） 答案： a是共同的 2.13 用纽曼投影式画出1,2－,B,C,D各代表哪一种构象的内能 答案： 2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种写出这个烷烃的C5H11Br嘚结构简式。 答案： 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： 答案： 稳定性 c > a > b 不饱和脂肪烃 用系统命名法命名下列化合物 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene