水泊梁山的首领历经三任分别為王伦、晁盖和宋江。

王伦在小旋风柴进的资助下成为宋江如何成为梁山泊的老大的首任寨主，人称“白衣秀士”麾下有杜迁、宋万、朱贵等头领。但其为人心胸狭窄难以容忍能力比他大的人，但求贤若渴却屡次刁难前来投奔的林冲、晁盖等人，后来在晁盖的送行宴上被林冲火并。

晁盖宋江如何成为梁山泊的老大的第二任寨主，因宋江如何成为梁山泊的老大寨主王伦忌才不能相容，吴用智激林冲火并王伦后大家推晁盖为寨主。宋江因在浔阳楼题反诗而遇险时晁盖与其他梁山好汉一同劫了江州法场，将宋江戴宗救出。后茬讨伐曾头市战役中被毒箭射中面颊而亡。

在攻打曾头市晁盖被史文恭毒箭射死后宋江坐上第一把交椅，打退朝廷多次围剿后归顺朝廷从此，梁山主事厅由聚义厅改为忠义堂头目增长到了一百单八将，又相继两胜童贯、三胜高俅以及天下八方十位节度使并活捉高俅，梁山事业也发展到了鼎盛

宋徽宗宣和元年（1119年）十二月，宋江聚集36个人在京东东路所管辖的黄河以北地区起义，专打社会上的不岼杀富济贫，反抗北宋王朝的残酷统治引起统治者的恐慌。

起义发生不久宋徽宗赵佶便诏令京东东路、京东西路提刑督捕之。但由於宋朝军队久不征战缺乏训练，战斗力极差；又由于宋江“其才过人”属下的36个人都是强悍猛勇之士，个个英雄所以，这次征剿不僅没有消灭宋江起义军反而使其威名远扬。

在此后的一年多时间里宋江等人没有像《水浒传》等文艺作品所描绘的那样，入据八百里沝泊梁山替天行道而是“横行齐魏”，马不停蹄千里转战于山东、河北一带。

宋江率众攻打河朔（泛指今黄河下游南北一带）、京东東路（治青州今山东省益都），转战于青、齐（今山东省济南）至濮州（今山东省鄄城北）间攻陷十余郡城池，惩治贪官杀富济贫，声势日盛在数万官军的围追堵截中，起义军攻城陷地机动灵活地打击敌人，虽然人数不多但却似一把钢刀，令统治者闻风色变“官军莫敢撄其锋”，成为一支很有影响的农民起义队伍