因为楚云飞敬佩李云龙的谋略虽然两人政治立场不同，但是两人的目的相同

在《亮剑》中，李云龙和楚云飞对手戏是一大看点怹们两人的关系即像朋友又想敌人，相互制衡相互合作，就如春秋时期的管鲍之交

其次在抗日时期，能遇到这么一个好的对手朋友，是非常难得的有一集，李云龙帮助楚云飞打败叛匪时缴了2000多把枪没有归还，而楚云飞也睁一只眼闭一只眼一直没问他要而当楚云飛受命挟持李云龙的时候，他也一直心慈手软

在李云龙独特的战术指挥下，骄横的日军山崎大队全军覆灭接着李云龙会同国军358团团长楚云飞闯进日军重兵防守的县城，守备部队的全体军官都在这次袭击中丧生李云龙和楚云飞在晋西北因此名声大噪，李楚二人惺惺相惜成了朋友。

1941年冬天弹尽粮绝的独立团在野狼峪伏击日军用冷兵器全歼日军两个中队，此战之惨烈竟惊动了最高统帅部的蒋委员长也引起了日本华北派遣军司令官极大关注。抗战胜利李云龙、楚云飞二人又相逢在淮海战场上，这一次交手双方险些同归于尽

李云龙师長被一发迫击炮弹炸得像个被打碎的瓶子，楚云飞少将胸前中了两发机枪弹身边的卫士扑了过来，掩护住了楚云飞段鹏和几个战士抬著李云龙风风火火的冲进医院，李云龙被抬进了手术室在手术进行的过程中，血浆突然不够了

未曾料想到的是，抽验完所有战士的血漿后发现没有一个战士和李云龙的血浆相符，就在这危急时刻小护士田雨发现自己的血浆和李云龙的相符，田雨献血挽救了李云龙的苼命

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